Maddison được đưa vào Đội Tuyển U21 Anh vào tháng 3 năm 2016,[23] nhưng không thể thi đấu do chấn thương.[24] Anh đã nhận được cuộc gọi đầu tiên tới đội tuyển U21 Anh vào tháng 11 năm 2017, và có trận ra mắt trước Ukraine trong vòng loại Giải vô địch U21 châu Âu 2019.[25] Anh được thi đấu lần đầu tiên cho Đội Tuyển Anh vào tháng 10 năm 2018 cho các trận đấu của UEFA Nations League với Croatia và Tây Ban Nha.[26]

Vào ngày 27 tháng 5 năm 2019, Maddison đã được đưa vào đội hình 23 người của Anh cho Giải vô địch U21 châu Âu UEFA 2019 [27] và ghi bàn thắng đầu tiên cho đất nước của anh ấy trong trận hòa 3-3 với Croatia tại sân vận động San Marino vào ngày 24 tháng 6 năm 2019.[28]

Maddison rút khỏi đội hình vào tháng 10 năm 2019 vì bệnh.[29] Sau đó, anh ta được nhìn thấy đang ghé thăm một sòng bạc, mặc dù hành vi của anh ta được bảo vệ bởi người quản lý câu lạc bộ Brendan Rodgers.[30] Maddison đã được thi đấu lần đầu của anh ấy cho đội tuyển Anh khi anh ấy vào sân thay Alex Oxlade-Chamberlain ở phút thứ 56 trong chiến thắng 7-0 trước Montenegro ở vòng loại UEFA Euro 2020.[31]